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Pivalaldehyd
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Pivalaldehyd (auch Pivalinaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen Isomeren Valeraldehyd (n-Pentanal), Isovaleraldehyd und 2-Methylbutyraldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Contents

β€’ Verwendung
β€’ Einzelnachweise

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Verwendung

Durch Umsetzung von Pivaldehyd mit enantiomerenreiner MilchsΓ€ure, MandelsΓ€ure oder Prolin wird ein sterisch fixiertes Acetal erhalten, welches Anwendung in der stereoselektiven Synthese findet.cite-ref-3[3] Die Ξ±-HydroxycarbonsΓ€uren (S)-MilchsΓ€ure (R = CH3) bzw. (S)-MandelsΓ€ure (R = C6H5 = Ph) reagieren diastereoselektiv wie folgt:

Einzelnachweise

cite-note-sigma-11. Datenblatt Trimethylacetaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Dezember 2012 (PDF).
cite-note-tci-22. Eintrag zu Pivalaldehyd bei TCI Europe, abgerufen am 2. Dezember 2012.
cite-note-33. ↑ Dieter Seebach, Reto Naef: Enantioselective Generation and Diastereoselective Reactions of Chiral Enolates Derived from Ξ±-Heterosubstituted Carboxylic Acids, Helvetica Chimica Acta, 1981, 64, S. 2704–2708 (doi:10.1002/hlca.19810640829).

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